Синди Шерман родилась в штате Нью-Джерси в 1954 году. Она росла в небогатой, многодетной семье. Творческая натура Синди проявлялась с раннего детства. Она любила наряжаться и примирять разные образы, причем это были образы не принцесс и красавиц, а ведьм и чудовищ. Кроме того, Синди очень любила смотреть фильмы, многие из которых пересматривала по несколько раз, буквально заучивая наизусть.
Обучение в частном колледже - дорогое удовольствие и семья Шерман не могла себе этого позволить. Поэтому Синди училась в государственном колледже, где обучалась живописи. Рисовала Синди хорошо, но её это не сильно увлекало. Она считала, что занимаясь живописью, она подражает старым мастерам, а ей хотелось творить.
Синди любила переодеваться и наряжаться, источником материалов для таких переодеваний был секонд-хенд, где она находила много интересных костюмов. Вначале костюмы Синди использовала для вечеринок, но очень скоро стала фотографировать себя в них. Используя эти костюмы, Шерман создала свою первую серию фотографий под названием "Пассажиры автобуса" ("Bus Riders"). В этой серии она сделала немало шуточных снимков якобы случайных людей в транспорте.
В 1977–1980 Сидни Шерман создает проект "Кадры из фильмов без названия" ("Untitled Film Stills"). Она придумала снимать типичные женские образы из европейского и американского кино. Просмотренные и заученные наизусть фильмы, а также страсть к созданию образов сильно помогли ей в этом проекте. Фактически, используя свои знания о существующих клише в поп-культуре, Сидни создавала кадры очень похожие на кадры из фильмов, но фильмов не существующих. Весь проект состоял из 69 снимков небольшого формата (20х25 см). В каждой фотографии Синди играла роль персонажа какого-то фильма. В этом проекте Синди исследовала место женщины в обществе, её предназначение и влияние. И это был беспроигрышный ход — она сразу привлекла к себе внимание!