Чикаго оставался ещё одной постоянной темой. Каллахан снимал улицы, здания, парки и людей, часто обращая внимание на небольшие детали вместо значительных событий.
Позже он всё чаще работал с цветом и пейзажем. Он снимал поля, пляжи, деревья и небо. Менялись сюжеты, но его подход оставался прежним: Каллахан возвращался к знакомым местам и снова искал в них новые изображения.